关键词：6-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸乙酯;溴乙酸乙酯;合成;机理
摘 要：采用2-氨基吡啶衍生物与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)在异丙醇溶剂中65℃下反应2～3 h得到中间体,然后将中间体溶于N,N-二甲基甲酰胺中,在Na_2CO_3存在下,与溴乙酸乙酯在85℃下反应3 h得到产品咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸乙酯。采用核磁共振谱仪表征了产物的结构。结果表明:制备产品3a～3d的最佳反应条件是反应物n(中间体2a)∶n(Na_2CO_3)=1∶1.5,在85℃的水浴条件下以DMF为溶剂,Na_2CO_3提供碱性环境进行反应,其产率最高,可达83%。采用上述优化好的条件成功地进行了中间体(2a～2d)与溴乙酸乙酯(4)的反应,通过反应制备出咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物3a～3d,产率可达65%～83%,并讨论了可能的反应机理。利用该方法可以在较温和的反应条件下得到目标产物,产率较高且操作简便。
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