关键词：烯基;三氟甲烷砜基;碘;C-H键活化;选择性加成
摘 要：将三氟甲烷砜基(Tf)引入到有机化合物中能显著改变化合物的酸性、亲脂性以及其化学和代谢稳定性,被广泛地应用在医药、生物、材料等领域。目前合成含三氟甲烷砜基化合物的方法一般是通过氧化含硫三氟甲基的化合物或对于含硫化合物的三氟甲基化,直接引入含三氟甲烷砜基砌块的方法还很少。因此发展简单直接三氟甲烷砜基化的方法具有很大的意义。本文探索了新的合成含三氟甲烷砜基化合物的方法,主要包括两部分:苯基三氟甲烷砜基化合物的合成探索和碘催化的CF_3SO_2Na与烯烃的选择性加成反应的研究。第一、以苯亚磺酸钠和Ruppert(TMSCF_3)试剂为底物探索合成苯基三氟甲烷砜基化合物。尝试了很多反应条件,结果都不太理想,期望的目标产物产率很低。第二、首次研究了在室温下利用三氟亚磺酸钠作为亲核试剂对烯烃的选择性加成反应。通过对各种反应条件如碘源、碱、金属、溶剂、当量和反应温度分别进行了筛选,得到了最佳的反应条件。该方法操作简单,产率较高,底物的普适性良好。随后,继续探索合成的烯基三氟甲烷砜类化合物和各种含C、O、N、S的亲核试剂进行的Michael加成反应。结果发现,该化合物可以作为很好的Michael受体,以很高的产率得到了加成产物。
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