关键词：水杨醛;肟化;酯化;Fries重排;合成
摘 要：邻羟基苯乙酮衍生物是合成查尔酮、黄酮、萘醌、农药等生物活性化合物的重要中间体，采用传统的Lewis酸催化缺乏竞争力并存在环境压力，选用PPA做Fries重排反应的催化剂及溶剂，设计了(1)水杨醛经酯化、肟化、Fries重排和(2)水杨醛经肟化、酯化、Fries重排两条反应路线，实验结果表明，路线(2)较好，水杨醛在氧化锌催化下与羟胺反应生成水杨醛肟，再经乙酸酐与酚羟基和肟羟基反应同时引入乙酰基，两步产率均超过90.0%。再以80%PPA为催化剂，在150℃条件下反应2 h,完成酚酯的选择性Fries重排合成新化合物3-乙酰基-2-羟基苯甲醛肟(AHbdO),产率22.4%,HPLC纯度99.33%。化合物分子结构经~1HNMR、~(13)CNMR、TLC-MS确证，研究为此类化合物反应提供了一种新的高效绿色合成方法。
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