3-(CH2)nCO2C2H5-1,5-苯并硫氮杂(草)的合成、晶体结构及抑真菌活性
作者单位:邱召来,朱海菲,刘倩,李媛,QIU Zhao-Lai,ZHU Hai-Fei,LIU Qian,LI Yuan(河北师范大学化学与材料科学学院,石家庄,050024)李文红,LI Wen-Hong(河北工业职业技术学院环境与化学工程系,石家庄,050091)
加工时间:2014-04-15
信息来源:高等学校化学学报
关键词:1,5-苯并硫氮杂(草);抑真菌活性;CeCl3·7H2O-NaI;迈克尔加成;Schiff碱
摘 要:为了寻找具有更高抗真菌活性的杂(草)类化合物并对高活性的杂(草)衍生物A进行构效关系研究,设计合成了38个3-(CH2)nCO2C2H5-1,5-苯并硫氮杂(草)衍生物6和7(n=1,2),其结构经核磁共振波谱、质谱、红外光谱及元素分析等确证;并采用X射线单晶衍射技术测定了目标化合物的立体结构,发现其分子中的七元杂环是扭曲的船式构象.实验还考察了合成化合物的抑真菌活性,结果表明,当乙氧羰基烷基[(CH2)nCO2C2H5]在七元杂环的3位时杂(草)的活性降低;将Lewis CeCl3·7H2O-NaI用于催化含硫化合物与α,β-不饱和酮的迈克尔加成反应,发现该催化剂能有效促进高位阻α,β-不饱和酮与邻氨基苯硫酚的迈克尔加成;同时研究了中间体5的分子内缩合反应,发现TiC14是合成Schiff碱非常有效的促进剂.