关键词：2-氯-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶；2,3-环戊烯并[b]吡啶；头孢匹罗；Vilsmeier反应
摘 要：实验以环戊酮与苄胺为起始原料,经亲核加成、乙酰化、Vilsmeier反应关环合成了第四代抗生素头孢匹罗的重要中间体2-氯-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶,经3步反应制备了2-氯-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶.合成中间产物N-亚环戊基苄胺的较佳条件为:反应温度为117～121℃,n(苄胺)∶n(环戊酮)=1∶1.02,回流反应时间为40 min;合成中间产物N-环戊烯基-N-苄基乙酰胺的较佳条件为:加料温度0～5℃,反应温度25℃,n(苄胺)∶n(乙酸酐)=1∶1.1,反应时间14 h；合成2-氯-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶的条件为:三氯氧磷加料温度0～5℃,回流反应时间15h,水解温度为40～45℃.三步反应的总收率为45.9％,产品结构经1H NMR和LC-MS确证.