关键词：吡喃葡糖苷；甲基环戊烯醇酮；合成；热裂解；卷烟烟气
摘 要：以D-葡萄糖为原料,分别合成了2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡糖苷(2,溴代葡萄糖法)和2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯(4,三氯乙腈法),2和4再分别与甲基环戊烯醇酮(MCP)进行偶联反应,然后脱乙酰基制备了结构不同的MCP-β-D-葡糖苷[3-甲基-1-氧代环戊-2-烯基-β-D-吡喃葡糖苷(1)和5-甲基-1-氧代环戊-2-烯基-β-D-吡喃葡糖苷(1′)];用1HNMR和HRMS技术对中间体和产物的结构进行了表征;并研究了糖苷1和1′的热裂解。结果表明:①两种合成方法所得到的产物都是目标产物,溴代葡萄糖法优于三氯乙腈法;②溴代葡萄糖法的最佳反应条件为甲基环戊烯醇酮与化合物2的摩尔比为1∶1.2,温度35℃,反应时间5h,目标产物的产率82.0%,反应总产率59.6%;③卷烟燃吸过程中,糖苷1和1′热裂解为甲基环戊烯醇酮后,其在主流烟气中的转移率分别为16.13%和16.40%。