关键词：壳寡糖；位点可控；二乙氧磷酰化壳寡糖
摘 要：以壳寡糖(COS)为原料,二乙基亚磷酸酯(DEPH)为磷酰化试剂,通过改变反应体系中三乙胺(TEA)的用量控制二乙基磷酰基的进攻位点,实现了 2-N和3,6-O位点二乙基亚磷酰化壳寡糖衍生物的合成,制备了N-二乙氧磷酰化壳寡糖及N,O,O-二乙氧磷酰化壳寡糖,并采用单一变量法对合成条件进行了优化,用31 P NMR对产物进行了跟踪分析.合成N-二乙氧磷酰化壳寡糖的最优反应条件为2 g COS,nCOS∶nTEA=1∶6,nCOS∶nDEPH=1∶3,滴加DEPH和CCl4的时间为2h,低温反应2h,在该优化条件下产物的磷含量为1.50％(质量分数).合成N,O,O-二乙氧磷酰化壳寡糖的最优反应条件为2 g COS,nCOS∶nTEA=1∶6,nCOS∶nDEPH=1∶5,滴加DEPH和CCl4的时间2h,低温反应4h,常温反应8h,在该优化条件下产物的磷含量为3.42％.对合成反应的可能机理进行了推测.