5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-胺衍生物的合成
关键词:1,3,4-噻二唑;5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-胺;衍生物;合成
摘 要:在冰醋酸催化下,芳香醛(2a~2g)分别和氨基硫脲(3)反应合成得到芳亚胺基硫脲衍生物(4a~4g),中间体4无需经柱层析纯化,然后在三氯化铁作用下反应关环,得到7个目标化合物5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-胺(1a~1g)。产物结构经~1H NMR、~(13)C NMR和ESI-MS确证。然后分别以中间体(E)-2-苄基肼-1-硫代酰胺(4a)和产物5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺(1a)的合成为模型反应,考察了反应的主要影响因素,确定中间体4a合成的适宜条件为:n(氨基硫脲3)∶n(苯甲醛2a)=1.2∶1,在70℃下反应时间4 h;产物1a合成的适宜条件为:n(FeCl_3)∶n(4a)=4∶1,在80℃下反应16 h。
内 容:原文可通过湖北省科技信息共享服务平台(http://hbstl.hbstd.gov.cn/webs/homepage.jsp)获取