N-亚硝基新烟碱类化合物的合成
作者单位:王涛涛,康静静,胡昊嵚,杨福斌,温辉梁,Wang Taotao,Kang Jingjing,Hu Haoqing,Yang Fubin,Wen Huiliang(南昌大学食品科学与技术国家重点实验室,江西南昌,330047)刘崇波,Liu Chongbo(南昌航空大学环境与化学工程学院,江西南昌,330063)
加工时间:2014-02-15
信息来源:精细石油化工
关键词:3-氨甲基吡啶;二苯甲酮;新烟碱;假木贼碱;N-亚硝基新烟碱
摘 要:以3-氨甲基吡啶和二苯甲酮为主要原料,对甲苯磺酸作催化剂,甲苯作溶剂,合成N-二苯亚甲基-3-氨甲基吡啶(1),以化合物(1)为原料合成新烟碱.以新烟碱为先导化合物,设计合成了假木贼碱和N-亚硝基新烟碱,再以假木贼碱合成N-亚硝基假木贼碱.考察了催化剂、反应时间和原料比例对化合物(1)产率的影响;二异丙基氨基锂(LDA)用量对新烟碱产率的影响;反应温度和时间对亚硝基新烟碱产率的影响.采用1H NMR和MS等对所合成的化合物结构进行了证实.实验结果表明:当n(3-氨甲基吡啶)∶n(二苯甲酮)=1∶1.25,选用对甲苯磺酸作催化剂,回流反应3h时,化合物(1)收率高达86.4%;n(3-氨甲基吡啶和二苯甲酮)∶n(LDA)=1∶1.1时,新烟碱的收率为85.5%;当反应温度为0℃,反应时间为6.0h时,N-亚硝基新烟碱的收率为81.0%.