关键词：7-羟基-8-或-6-(3-氯苯甲酰基)4-甲基香豆素;晶体结构;抑菌活性;抗氧化活性;牛血清白蛋白
摘 要：合成了2个新化合物7-羟基-8-(3-氯苯甲酰基)-4-甲基香豆素(1)和7-羟基-6-(3-氯苯甲酰基)-4-甲基香豆素(2).X射线单晶衍射分析表明,2个化合物的晶体同属于单斜晶系,P21/c空间群,化合物1:a=1.21527 (14) nm,b=1.01550(12) nm,c=1.5045 (2) nm,β=112.377 (2)°,V=1.7169 (4) nm3,Dc=1.396 g/cm3,Z=4,F(000)=752,R1=0.0415,wR2=0.0981 [I＞2σ (I)],S=1.063；化合物2:a=2.0168(2) nm,b=0.76229(12) nm,c=2.25497(17) nm,β=123.987(6)°,V=0.8745(6) nm3,Dc=1.454g/cm3,Z=8,F(000)=1296,R1=0.0604,wR2 =0.1384[I＞2σ(I)],S=0.948.抗菌实验结果表明,2个化合物对大肠杆菌(E.coli)、枯草杆菌(B.subtilis)和金色葡萄球菌(S.aureus)均有中等程度的抑制作用；体外抗氧化实验结果表明,2个化合物对超氧阴离子自由基(O-2·)、羟基自由基(·OH)和二苯代苦味肼基自由基(DPPH·)均有良好的清除能力.采用荧光光谱法研究了不同温度下2个化合物与牛血清白蛋白(BSA)的相互作用,结果表明,2个化合物对BSA的荧光猝灭均属于静态猝灭；热力学数据表明,化合物1(△H＞0,△S＞0,△G＜0)与BSA主要以疏水作用力相结合,化合物2(△H＜0,△S＜0,△G＜0)与BSA主要以氢键或范德华力相结合；BSA与化合物1和化合物2间的距离分别为2.59和2.38 nm,说明2个化合物与BSA之间可能发生了非辐射能量转移.